Menilik Kehidupan Asmara Hugh Hefner
Meski dikelilingi oleh banyak wanita cantik dan tinggal di Playboy Mansion yang mewah, Hefner menyimpan kisah asmara yang menarik ditelusuri.
Pada 1949, Hefner menikahi Mildred Williams, seorang mahasiswi Northwestern University. Bersamanya, dia dikarunia dua orang anak, yaitu Christie dan David. Pernikahan ini hanya bertahan selama 10 tahun.
Setelah hampir 30 tahun menduda, Hefner menikah lagi dengan Kimberley Conrad, seorang playmate of The Year 1989. Dengan Kimberley, Hefner mendapatkan dua orang putra, yaitu Marston and Cooper. Pernikahan ini kemudian menjadi rumit sehingga memaksa mereka pisah ranjang pada 1998, sebelum akhirnya bercerai pada 2010.
Selama pisah ranjang, Hefner berkali-kali menjalin hubungan dengan dengan para model majalahnya, termasuk si kembar Sandy and Mandy Bentley, Holly Madison, kembar Kristina dan Karissa Shannon Bridget Marquardt, Kendra Wilkinson – bintang serial TV,The Girls Next Door, dan Crystal Harris.
Nama terakhir inilah yang kemudian menjadi istrinya setelah dilamar pada Juni 2011 – meski secara hukum pernikahan mereka baru terdaftar pada 2013. Crystal menjadi istri terakhir Hefner hingga ajal menjemput.